Eso pasa porque las fronteras de las regiones/comarcas históricas a veces no

Eso pasa porque las fronteras de las regiones/comarcas históricas a veces no son claras, cambian con lo años, y cuando hay que dar nombre a divisiones administrativas hay que usar algún nombre aunque no coincidan los límites. A mí me parece que en España no se hizo mal del todo. La comunidad a la que te refieres se llama Castilla-La Mancha, que ya da a entender que parte del territorio era Castilla y parte la Mancha. Y con Castilla y León pasa lo mismo. 

También os digo que este tipo de particularidades y discusiones no son exclusivas de España. Una de las regiones actuales del norte de Italia es Emilia-Romaña, en la que pasa exactamente lo mismo. Emilianos y Romañolos tienen cada uno sus regiones históricas. Y sus recetas de pasta típicas, por supuesto, jajaja.